ЦИКЛОАЛКАНЫ(циклопарафины , нафтены(СnH

2

n, где n >3)

Карбоциклическими УВ-
называют вещества, молекулы которых содержат замкнутую цепь атомов углерода (цикл)
Простейшие представители:







Изомерия: 1) цепи ← C

4

H

8

→

СН

3



2) межклассовая с алкенами и CH

3

-CH=CH

2

Пространственная изомерия

3)цис, транс- изомерия 4)оптическая(зеркальная)

Физические свойства:
С 3 Н 6 С 4 Н 8 газы С 5 Н 10 , С 6 Н 12 жидкости высшие – твердые вещества Циклоалканы имеют более высокие температуры кипения и плавления, чем соответствующие алканы и алкены (с тем же числом углеродных атомов). Первые два члена гомологического ряда циклоалканов - газы, остальные - жидкости, а высшие цикланы - твердые вещества. Циклоалканы, как и алканы, нерастворимы в воде.С воздухом образуют взрывоопасные смеси .
Химическае свойства
Малые циклы(С 3 , С 4 ) неустойчивы и легко разрушаются. Обычные циклы (С 5 -С 7 ) очень устойчивы и не склонны к разрыву в химических реакциях. Для малых циклов характерны реакции присоединения(сходство с алкенами); для обычных циклов- реакции замещения(сходство с алканами) тип, название реакции примеры реакций
I.Реакции присоединения

1. Гидрирование
(образуются алканы)
2. Галогенирование
(образуются дигалогеналканы)
3. Гидрогалогенирование
(образуются галогеналканы) +Н 2 t=(80-120),Ni → СН 3 -СН 2 -СН 3 ( пропан) +Н 2 t=(180),Ni → СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3
Циклогексан не гидрируется!
+Сl 2 свет → Cl-СН 2 - СН 2 -СН 2 -Cl +Сl 2 свет → Cl-СН 2 - СН 2 -СН 2 -СН 2 -Cl

+НBr → СН 3 -СН -СН 2 -СН 3 (2-бромбутан) | Br
II.Реакции замещения

1.

Галогенирование(
образуются галогенциклоалканы)
2.Нитрование
+Сl 2 свет → Cl +HCl Cl +Cl 2 свет → +HCl +HNO 3 t=120 → NO 2 +H 2 O
III.Реакции

дегидрирования(
образ. Ароматические УВ)

С 6 Н 12 → С 6 Н 6
+ 3
Н 2 Pt.t →
+ 3
Н 2 бензол

IV.Горение
СnH 2n + 3n /2 O 2 →nСО 2 +nН 2 О
VI. Окисление
Окисление. Несмотря на устойчивость циклопарафинов к окислителям в обычных условиях, при нагревании сильные окислители превращают их в двухосновные карбоновые кислоты с тем же числом углеродных атомов.
VII. изомеризация
AlCl 3 .t → СН 3
Способы получения

название способа

уравнения реакций

1. Циклизация

дигалогениалканов
СН 2 -СН 2 -Cl СН 2 -СН 2
|
+2Na t → | | +2NaCl СН 2 -СН 2 -Cl СН 2 -СН 2
реакция Густавсона

2. Гидрирование

циклоалкенов или

ароматических УВ
A) +H 2 Pt →
Б) +H

2

Pt

→

3. выделение из нефти

4.

Дегалогенирование

дигалогеналканов
под действием магния или цинка СН 2 -СН 2 -Cl t СН 2 -СН 2
|
+Zn→ | | +ZnCl 2 СН 2 -СН 2 -Cl СН 2 -СН 2 внутримолекулярная реакция Вюрца
5.Пиролиз солей карбоновых

кислот

Применение
: циклопропан-хирургия(обладает наркотическим действием),С 5 Н 10 -добавка для получения моторного топлива, С 6 Н 12 -получение адипиновой кислоты (производство синтетических смол, заменителя лимонной кислоты Циклопарафины широко распространены в природе: входят в состав нефти, эфирных масел и др. Они находят применение в разных областях народного хозяйства. Так, циклопентан используется в разных синтезах и как добавка к моторному топливу для повышения качества.Циклогексан используется для синтеза полупродуктов при производстве синтетических волокон найлона и капрона.